Penso proprio che Skyrim possa essere un buon gioco per ciò che cerchi
Ovviamente si può creare un personaggio destinato a diventare un ladro, non credo pari ad uno vario e profondo come D&D può permettere, ma sicuramente può essere un'esperienza ugualmente appagante.
C'è la furtività, lo scasso, il borseggio ed il carisma che può benissimo essere adibito al raggiro/corruzione/intimidazione.
Io in primis ho giocato Skyrim più di 600 ore con approccio completamente stealth, come ladra arciera. In alcuni momenti può essere un po ridicolo però, soprattutto dal lato IA dei nemici e soprattutto nelle loro linee di parlato (del tipo; ficco una freccia in testa a qualcuno in stealth e questo dice " ah! chi è stato? ti troverò! ... *non mi trova nemmeno a pagare* oh, dev'essere stata la mia immaginazione" *con una freccia ancora nel cervello* è stupido ma divertente XD)
Puoi comprare case da utilizzare come rifugi segreti, per il resto c'è una gilda apposita dei ladri molto grande e bella, la cui campagna personalmente ho adorato, grazie anche ai personaggi con gran personalità che ti ritroverai come compagni. Loro poi ti daranno tante belle missioni stealth e di ladrate varie, ne vale la pena
Per il derubare qualsiasi casa o persona al contrario, si può eccome! Ogni casa che troverai è scassinabile e derubabile (a parte quelle chiuse poichè utilizzabili da missioni in secondi momenti) , così come ogni persona, ma il borseggio l'ho trovato difficile senza un pò di perk e molto spesso ti ritroveresti a scappare dalle guardie, pagare la tua multa o finire in prigione (dalla quale puoi comunque riuscire a fuggire con un bel pò di tua skill personale, recuperando anche i tuoi oggetti e se non sbaglio anche l'eventuale refurtiva).
E qui arriviamo alla vera vita criminale, si può ovviamente diventare ricercati, ma non è una bella vita, nel senso; saresti davvero ricercato e non potresti più avvicinarti alle città in cui sei ricercato se non senza mai farti totalmente vedere dalle guardie o pagando il tuo debito alla legge. C'è persino un achievement che richiede che tu diventi ricercato col massimo della taglia in tutti e nove i feudi
Spero d'essere stata esaustiva, il tema stealth e ladro m'è molto caro in quanto ho sempre giocato in questo modo